Есть люди, осторожные от природы. Они постоянно озабочены поиском возможных опасностей. При обычном обсуждении ничто не может заставить такого человека взглянуть на проблему более оптимистично. Метод шести шляп предоставляет достаточно возможностей для скепсиса в нужный момент (под черной шляпой), но в другие моменты негативизм оказывается не к месту. Таким образом подавляется естественное преобладание черной шляпы.
Если человек настроен негативно, можно сказать: «У нас есть прекрасная черная шляпа. Давайте возьмем от нее все что можно». Спустя некоторое время можно предложить: «Мы хорошо поработали с черной шляпой. Теперь попробуем сделать то же самое с зеленой». Теперь скептик должен сидеть тихо или присоединиться к «зеленым».